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「また辞めてしまった」「なんで自分は続かないんだろう」
転職するたびにそう思って、自分を責めていませんか?
僕もずっとそうでした。転職20回、47歳。履歴書の職歴欄が足りなくなるたびに、「自分には根性がないんだ」「どこに行っても同じなんだ」と思い込んでいました。
でも、エージェントの担当者さんと一緒に過去の退職を振り返ったとき、気づいたんです。原因は「意志の弱さ」ではなく、自分がどんな条件で辞めたくなるか、そのパターンを知らなかっただけでした。
この記事では、転職を繰り返す原因にはどんなパターンがあるのか、そして「辞め癖」を断ち切るために僕が実際にやったことをお伝えします。
転職を繰り返す原因は「意志の弱さ」ではない

僕が新卒で入った会社を辞めた理由、正直に言います。「彼女と別れてやる気がなくなった」です。
今こうして書いていても恥ずかしいんですが、当時の僕は本気でした。失恋のショックで仕事に集中できない。毎朝起きるのがしんどい。で、気づいたら退職届を出していた。周りには「もっとよく考えろ」と言われましたが、もう止められなかったんです。
当時は自分でも「なんで辞めたんだろう」とよく分かっていませんでした。
KOEDAKE「新卒の会社、彼女と別れてやる気がなくなって辞めちゃったんです」



「なるほど。それ、感情の波に判断を委ねていたパターンですね。KOEDAKEさんの退職理由、他にも似たようなものありませんか?」
何年も経ってからエージェントの担当者さんと過去の退職を振り返ったとき、あの新卒退職の正体がやっと見えたんです。むちゃくちゃ腑に落ちました。
意志が弱かったんじゃない。自分の行動パターンを知らなかっただけだった。これが、20回の転職を経てたどり着いた僕の結論です。
仕事が続かない原因は「自分を知らないこと」にある
ネットで「転職 繰り返す 原因」と検索すると、「衝動的」「理想が高い」「飽きっぽい」といった特徴がずらっと出てきます。僕も何度も読みました。でも、読んだところで「じゃあどうすればいいの?」という答えは出てこなかった。
それもそのはずで、「衝動的」とか「飽きっぽい」というのは表面に見えている特徴にすぎないんです。



「”衝動的”とか”飽きっぽい”は結果であって原因じゃないんです。大事なのは、KOEDAKEさんがどういう環境なら続けられるか。そこを言語化しましょう」
この言葉を聞いて初めて、「原因を探す」のではなく「続けられる条件を探す」という発想に切り替わりました。僕の場合、20回も辞めてようやく「一人の時間がないと無理」「体を動かせないと無理」という自分の条件に気づけたんです。逆に言えば、もっと早く自分を知っていれば、20回も繰り返す必要はなかったかもしれません。
「辞め癖」は性格ではなくパターンである
「転職 辞め癖」で検索する人は、たぶん自分の性格に問題があると思い込んでいるんじゃないでしょうか。僕もそうでした。「自分は根本的にダメな人間なんだ」と、何度も思いました。
でも、エージェントの担当者さんと過去の退職理由を一つずつ洗い出していったとき、見えてきたのは「性格の欠陥」ではなく「繰り返し発動する退職のトリガー」でした。
僕の場合はこうです。
| 退職のきっかけ(表面) | 本当のトリガー(パターン) |
|---|---|
| 彼女と別れてやる気がなくなった | 感情の波に判断を委ねていた |
| 職場の人間関係がしんどかった | 一人の時間が確保できない環境だった |
| なんとなく合わない気がした | 体を動かせない仕事だった |
こうやって並べてみると、毎回違う理由で辞めているように見えて、実は根っこは同じだったんです。パターンが分かれば、対処の方法も見えてくる。辞め癖は「治す」ものではなく「パターンを特定する」ものだと、僕は実感しています。
転職を繰り返した先の将来が不安な方は、こちらの記事もあわせてご覧ください。「人生終わり」と感じていた僕がそこからどうなったかを正直に書いています。


転職を繰り返す人に多い5つの原因パターン


ここからは、転職を繰り返す人に多い原因パターンを5つ紹介します。
これは僕自身の経験と、エージェントの担当者さんやハローワークの相談員さんから聞いた話をもとにまとめたものです。僕自身、この5つのうち3つに当てはまっていました。読みながら「自分はどれだろう?」と考えてみてください。
①人間関係のストレスで限界を迎える
転職を繰り返す原因として、いちばん多いのがこれだと僕は感じています。
僕も介護施設で働いていた時期に、上司からのパワハラと同僚からの孤立が重なって、ある朝玄関から一歩も動けなくなったことがあります。体が先に限界を出したんです。あのときは「自分が弱いからだ」と思っていましたが、今振り返ると、そもそも環境が合っていなかった。
ハローワークで相談したとき、相談員さんにこう言われたことがあります。



「人間関係で辞めること自体は悪いことじゃないですよ。ただ、毎回同じパターンで辞めているなら、自分がどういう人間関係でストレスを感じやすいか知っておいたほうがいいですね」



「毎回同じパターン……確かに、そうかもしれません」
人間関係が原因で辞めるのは甘えじゃありません。ただ、パターンを知らないまま次に行くと、また同じことが起きる可能性は高いと思います。
②「とりあえず」で決めた転職先にミスマッチを感じる
「早く次を決めなきゃ」という焦りから、よく調べずに入社してしまうパターンです。
僕も経験があります。離職期間が長くなるのが怖くて、「受かったところに行こう」と飛びついた結果、入社初日に「あ、これ違うな」と感じたことが何度かありました。



「数撃ちゃ当たる式は逆効果ですよ。受かる場所に絞ったほうが早いです」



「でも、選んでる余裕なんてないんです……」



「余裕がないときほど、条件を絞ったほうがいいんです。”なんでもいい”で選ぶから、また合わない会社に入ってしまうわけですから」
正直ドキッとしました。自分がどんな仕事なら続けられるか分からないまま応募しても、入ってからミスマッチに気づいて、また辞めるループに入ってしまう。まさに僕がやっていたことだったんです。
③キャリアの方向性がないまま目の前の求人に飛びつく
「将来どうなりたいか」が曖昧なまま転職活動をしていると、求人情報に振り回されます。
僕がまさにそうでした。「なんとなく給料が良さそう」「なんとなく楽そう」で選んで、「なんか違う」で辞める。このループを何年も繰り返していたんです。
ハローワークで面談したとき、相談員さんにこう聞かれました。



「KOEDAKEさんは、次の仕事で何を実現したいですか?」



「……何も浮かびません」



「それが答えですよ。方向性がないまま探しても、また”なんとなく”で選んでしまいます。まず自分が何を求めているのか、一緒に整理しましょう」
何も答えられなかった自分が恥ずかしかったですが、同時に「だからずっと同じことを繰り返していたのか」と腑に落ちました。方向性がないから、「とりあえず目の前にある求人」に手を出してしまう。これも僕が転職を繰り返した大きな原因の一つでした。
④生活のために条件だけで選んでしまう
「給料」「勤務地」「休日の数」。この3つだけで転職先を決めていた時期が僕にもあります。
もちろん、生活できる収入は大事です。僕のMUST条件にも入っています。でも、条件だけで選ぶと、仕事内容や職場の雰囲気への不満があとから出てくるんです。
- 給料は良いけど、毎日怒鳴られる環境だった
- 家から近いけど、仕事内容がまったく合わなかった
- 休みは多いけど、職場で孤立感がすごかった
条件は「足切りライン」としては使えます。でも、それだけで決めると続かない。これは僕が何度も痛い目を見て学んだことです。
⑤感情が高ぶったタイミングで退職を決断してしまう
怒り、疲労、人間関係のトラブル。感情のピークで「もう辞める!」と決めてしまうパターンです。
冒頭でお話しした僕の新卒退職がまさにこれでした。失恋のショックで頭がいっぱいのまま退職届を書いた。冷静に考えたら「彼女と別れた」と「仕事を辞める」はまったく別の話なのに、当時の僕にはそれが分からなかった。



「辞めたいと思ったとき、3日間だけ何もせずに待ってみてください。3日経っても同じ気持ちなら、それは本物です」



「3日だけ待つ。それだけでいいんですか?」



「それだけでいいんです。感情のピークは長くても2〜3日で下がりますから。本当の不満と一時的な感情を見分けるには、時間を置くのがいちばん確実です」
感情で動いて後悔した経験がある人には、この「3日ルール」はかなり効くと思います。
転職癖の治し方|繰り返さないための3つの具体策


原因のパターンが分かったところで、じゃあどうすればいいのか。ここからは、僕が実際にやって効果があった3つの方法をお伝えします。
正直に言うと、どれも僕一人の力で見つけたわけではありません。エージェントの担当者さんやハローワークの相談員さんに教わったことばかりです。でも、だからこそ再現性があると思っています。
①退職パターンを自己分析で「見える化」する(棚卸し場面)
まず最初にやったのは、過去の退職理由を全部書き出すことでした。
エージェントの担当者さんとの面談で、こう言われたんです。



「これまで辞めた会社を全部教えてください。理由もセットで」



「全部ですか? 20社分ありますけど……」



「全部です。きれいな理由じゃなくていいので、本音で書いてください」
正直、思い出したくないものもありました。でも、担当者さんが「本音で」と言ってくれたので、全部正直に出しました。
で、書き出した退職理由を並べて見たとき、



「KOEDAKEさん、これ見てください。ほとんど同じパターンですよ」
自分では毎回違う理由で辞めているつもりだったのに、プロの目で見ると見事に共通していた。この指摘がなかったら、僕は一生パターンに気づけなかったかもしれません。
この作業を通じて見えてきたのが、「一人の時間が確保できないと辞めたくなる」「体を動かせない仕事は続かない」「生活できる収入がないと不安で集中できない」という3つのパターンでした。
この3つが、僕のMUST条件になりました。今の運送業はこの3つを全部満たしていて、だから続いているんだと思います。
一人でこの作業をやるのは、正直しんどいです。僕も担当者さんがいなかったら途中で投げ出していたと思います。一人で行き詰まっている方は、エージェントとの面談で棚卸しを手伝ってもらうのも一つの手です。書類の書き方や面接練習も無料でサポートしてもらえるので、相談だけでも価値はあると僕は思っています。
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②「辞めたい」と思ったときの判断基準をあらかじめ決めておく
退職パターンが見えたら、次にやるべきことがあります。「辞めたい」と感じたときに、感情ではなく基準で判断できる仕組みをつくっておくことです。
エージェントの担当者さんに教わったのが、MUST条件とWANT条件を分けるやり方でした。
- MUST条件: これが満たされていなければ辞めてもいい(=絶対に必要な条件)
- WANT条件: あれば嬉しいけど、なくても我慢できる(=できれば欲しい条件)
僕のMUST条件は「一人の時間が確保できる」「体を動かせる」「生活できる収入がある」の3つ。逆に「人間関係が良い」「通勤が近い」はWANT条件に分類しました。
この仕分けがあると、「辞めたい」と思ったときに立ち止まれるんです。「MUST条件は満たされているか?」と確認して、満たされているなら一旦踏みとどまる。満たされていないなら、それは感情ではなく正当な理由だと判断できる。
僕はこの基準を紙に書いて財布に入れていました。衝動的に辞めたくなったとき、トイレで財布を開いて確認する。地味ですけど、効きましたね。
③環境そのものを変える選択肢も持っておく
ここまで「自分を知る」「基準を決める」という話をしてきましたが、もう一つ大事なことがあります。それは、「自分を変える」のではなく「自分に合う環境を選ぶ」という発想です。
僕は20回の転職のうち、何度も「次こそは我慢しよう」「今度こそ続けよう」と自分に言い聞かせていました。でも、我慢で続いた仕事は一つもなかったんです。



「次こそは我慢して続けようと思うんですけど、いつもダメなんです」



「合わない環境で頑張り続けるのは、左利きの人に右手で書けって言ってるようなものですよ。自分を変えるんじゃなくて、合う場所を探すほうが現実的です」
この言葉を聞いたとき、肩の力がすっと抜けた感覚がありました。自分がダメなんじゃなくて、場所が合っていなかっただけかもしれない。
実際、転職回数をほとんど気にしない業界もあります。僕が最終的にたどり着いた運送業もその一つでした。面接で聞かれたのは「体力はありますか」「長距離は大丈夫ですか」ということだけで、転職回数の話はほぼ出ませんでした。
転職回数がハンデになりにくい業界については、こちらの記事で詳しくまとめています。「どこに出しても落ちる」と感じている方は、業界を変えるという選択肢も持ってみてください。


また、次の転職で書類を準備する際は、転職回数が多い人向けの職務経歴書の書き方を知っておくと通過率が変わります。こちらの記事で具体的なやり方を解説しています。


よくある質問
Q1. 転職を繰り返すのは病気なのでしょうか?
「転職 繰り返す 病気」で検索する気持ち、僕にも分かります。何度も辞めてしまう自分を見て、「これは性格じゃなくて、もしかして病気なのでは」と不安になるんですよね。
結論から言うと、転職を繰り返すこと自体は病気ではありません。僕も20回転職していますが、病気だと診断されたことはないです。
ただし、慢性的なストレスや適応障害、うつ症状が退職の引き金になっているケースはあります。僕自身、介護時代に玄関から動けなくなって「軽うつ」と診断された経験があるので、これは他人事ではありません。
心身に不調を感じているなら、転職活動の前にまず医療機関に相談してみてください。僕のように体が先にストップをかけてくれればまだいいですが、無理を続けるともっと深刻になることもあります。
多くの場合、転職を繰り返す原因は病気ではなく、この記事で書いてきたような「自己理解の不足」や「環境のミスマッチ」です。まずは自分の退職パターンを振り返ることから始めてみてください。
Q2. 短期離職を繰り返しても正社員になれますか?
なれます。僕自身が証拠です。
20回の転職、短期離職も複数回ありましたが、今は正社員として運送業で働いています。ただし、「なれるか、なれないか」で言えばなれますが、書類や面接での伝え方を工夫しないと苦戦するのは事実です。



「経歴はもう変えられません。でも、見せ方は変えられますよ」
この言葉は僕にとってかなり大きかったです。変えられないことを悩むより、変えられることに集中する。それだけで動き方がまったく変わりました。
この記事では「なぜ繰り返すのか」の原因を理解するところに集中しました。書類の書き方や面接での伝え方については、それぞれ別の記事で詳しくまとめているので、そちらを参考にしてみてください。




まとめ|転職を繰り返す原因を知ることが「最後の転職」への第一歩
この記事でお伝えしてきたことをまとめます。
- 転職を繰り返す原因は「意志の弱さ」ではなく、自分の退職パターンを知らないこと
- 辞め癖は性格の問題ではなく、特定できる行動パターン。パターンが分かれば対処できる
- まずは過去の退職理由を全部書き出して、共通点を探すことから始める
- MUST条件とWANT条件を分けておけば、感情に流された判断を減らせる
- 自分を変えるのではなく、自分に合う環境を選ぶ発想も大事
僕は20回も転職を繰り返して、ようやく自分のパターンに気づけました。正直、もっと早く知りたかったです。でも、気づいた時点からでも遅くはなかった。今の運送業の仕事は、MUST条件を全部満たしていて、「明日も行ってもいいかな」と思える毎日が続いています。
自分の退職パターンがよく分からないという方は、エージェントとの面談で一緒に棚卸ししてもらうのも手です。僕も一人で悩んでいた時期は何も進みませんでしたが、プロに話を聞いてもらったことで視界が開けました。相談は無料なので、まずは話してみるだけでも価値はあると思います。
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